航行（Navigation）
　　完成初始设定后，我们可以扬帆起航了，驶向最近的一个城镇，进入城镇画面。在《席德梅尔的海盗》中加勒比海岸存在5种不同设施。
　　城镇Town，所有可在世界地图上查看的信息都属此类，信息中会提示你该镇的地位、人口、军队数量、可升级的设备、贸易物品价格以及总督女儿的美貌情况等。城镇附近都有一座堡垒（Fort），它们是可攻击的目标。城镇总督为你提供各种任务、晋升、介绍自己的女儿给你
认识；酒店中可以招募船员，通过女招待和酒保获得各种信息，与神秘商人会面看看他那里有什么好货；与本地商人交易，买进食物，卖出你的战利品；去港口修理、卖出船只，加装本港独有的升级装置；当然你也可以查看自己的状态、地图、航海日记等。

　　据点settlement，在据点中没有军队和大炮，也没有总督。你可以与该城市长交谈，护送他去某个城镇就任新总督。

　　僧院（jesuit Mission），与神父交谈可以获得信息或者互送任务，也可在此补给食物。

　　海盗窝点（Pirates Heaven）海盗窝点具有城镇的所有功能，它是当你被四国通缉后唯一的避风港。与海盗头子交流可以驱使他去打劫某个城镇。如果遇到知名海盗巢穴，还可以向他提出单挑攫取他的财富。

　　印第安部落（Indian Village）印第安部落可以补给食物，同时驱使野人去袭击文明城市也不是什么坏主意。

　　《席德梅尔海盗》的操作十分简单，只需要使用左右方向键即可完成大部分海上航行。但一个有经验的船长总是能应付危急时刻，他总是能根据罗盘和六分仪测定方向，通过海风的咸味来判断暴风雨是否会到来……所有这一切都只需玩家时不时地看看位于左下角的风向指示标，红色箭头代表风向，其大小变化代表风速快慢，下面的数字代表航速（节knots）。右边数字8对应满帆全速前进和收帆怠速前进。
　　需要注意，加勒比海常年吹东风，这是因为西边有干燥的美洲大陆，东边则是大西洋。海面低气压总是喜欢向大陆方向前进。这也导致了由西向东行驶总是处于逆风状态。游戏完整地体现了这一点，但却给我们制造了麻烦。所以需要好好计划一下：
玩家可以先用重型船只沿着西班牙南岸向西前进，一路烧杀抢劫，然后在某个海盗窝卸货换成快船向东行驶最后到达Curacao，将抢来的砂糖卖出。这条路线的好处还在于西班牙宝藏舰队经常在加勒比南岸一带徘徊……
　　在航海中也会遇到一些麻烦事，过长的海上生活会使船员很快变得不高兴，如果被黑云笼罩则会遇上暴风雨，当你名声在外时，时不时有海盗来挑战，甚至被赏金猎人盯上。船速过快时会触礁造成船只沉没。为船只加装特殊装备，俘虏敌舰专家（Specialists）：Navigator导航员将会改善这些状况。
海战（sea battle）
　　海盗生涯中最重要的便是“战”。如果玩过《罗耶港2》则会发现两者海战方式惊人地相似，或许应该说《罗耶港2》从15年前发行的《席德梅尔海盗》原版中吸取了不少制作经验。
　　海战操作非常简单，与航海相同：利用方向键控制转向，利用收放帆来控制船速，同时注意，风向和风速。17世纪海战原理是靠近之后与敌方平行移动，炮门全开轰击对方，然后转向在一边装填的同时用另一边攻击。在游戏中很奇怪，每开炮一次都会重新装填一次，这就意味着另一船舷的炮门被浪费了。当然这样也有好处，当你被两艘船恰好围在中间时，便会看到万炮齐轰的壮观场面，分别攻击左右两边的敌船，可惜这样的机会不多。
　　当玩家击沉或俘虏所有敌舰后，海战即宣告胜利。如果对方的水手数低于玩家一半以上，则靠近敌人时他会自动投降。游戏前期，玩家在海战中经常遇到两种情况：商船队总是利用高速脱离战场，因为他们人少不想被你俘虏；海盗或者护卫舰总会想方设法地冲过来打肉搏战，虽然他们人多但船没你的硬。游戏后期，面对赏金猎人的坚船利炮，玩家则希望尽快通过单挑结束战斗。