无论何种情况，只有两个问题：如何靠近/击中对方？如何避免被对方击中/靠近？当玩家进入Swashbuckler难度后，任何敌船在相同环境下都会比你快上一两节，特别是那些走私船（Smuggler）逆风行使速度高得吓人。首先你要保证至少有超过上限人数一半多的水手，其次在航海地图中以顺风的方向发起攻击，这样战斗中自舰起始位置处于顺风处。靠近敌人后根据风速和敌人的航速确定是否应该收帆航行，一旦与敌人擦身而过想要调头追上他就难喽，进入炮击位置后，可以视对方实力选择炮弹（前提是你已经升级了必备设施）。如果是快速船则用链弹降低它的航速以防逃跑；对方水手多则可用霰弹削减一下人数。始终让自己的船身侧对敌人保证所有炮门都能打开找到目标，但要注意不要击沉对方，否则你什么都得不到了！
躲避超大型炮舰也是常用的技巧。此类敌人不会傻乎乎地冲过来与你决斗，他们喜欢在远距离将你炸成碎片。这时玩家可以调头面向顺风处收帆放慢船速引诱敌舰开火，然后马上放帆全速转弯向敌舰驶去。由于敌舰自始至终都是船身向你，它的机动性不会有多高，即使它再次开火也会因为炮弹的抛物线和你的船速相加造成距离差，只要能冲到面前，我想单挑的胜算总要高于炮战吧。
　　人们总是问“哪艘船最厉害？”在《席德梅尔的海盗》中，这个问题同样没有答案，只有最合适的船没有最厉害的船。玩家不得不在“速度”和“强劲”中作出选择，一开始的Sloop of War是不错的快速战舰，对付Smuggler很称手。随后在寻找姐妹任务中缴获的第一艘War Galleon是不错的替换品，升级全满，最大海盗数200，可载32门炮。但是它的转向和航速都不及Sloop，往往追不上那些走私者的快船。
　　游戏后期出现的Royal Sloop和Ship of the Line是加勒比海舰船的极致。Royal Sloop最大水手数120，可载20门炮，转向能力和逆风航行是所有舰船中最高的，非常适合一击脱离，那些喜欢通过单挑滴血不流、一炮不放占领敌船的玩家都该试试Royal Sloop。Ship of the Line通常在地中海巡弋，要使它在地中海出现，玩家需要做大量的工作，不断地抢劫同一国家的商船、袭击他们的港口，直到整个国家与你敌对，将你的人头悬赏提升到100 000以上时，就有机会直接面对Ship of the Line——最大400名水手，48门炮，如同小型船般快速航行——生存都成问题，要靠近和占领它就看大家的本事了。

　　陆攻（land battles）
　　《席德梅尔的海盗》不仅将海上争霸刻画得淋漓尽致，更在航海游戏的禁区——登陆战上费尽心机。
　　要进行登陆战首先必须确定你的水手数在100以上，而且对将要进攻的城镇有详细了解，特别是他的军队人数。其次你需要让这个城镇敌对你，持续地攻击这个城镇所在国家的舰船，直到他们憎恨你，当你靠近城镇时他们会主动攻击这就表示时机来到了。那么面对友好城镇该如何处置？靠近友好或者中立城镇时，不会出现Attack标志，需要玩家面对该城镇收帆，按动“space”键持续炮击它的要塞直到他们回击。
　　你的水手人数需要大于等于攻击城镇的军队数才有较大胜算，但越是繁荣的城镇防守越为严密。这时需要借助一些“第三方势力”来帮助你，去就近的海盗巢穴和印第安部落，说服海盗船长或者部落酋长出兵攻击该城镇，削弱他的兵力，然后你就可以趁虚而入啦！
　　一切准备工作就绪后，我们开始向城镇进发，触发战斗有两种方式：从海上进攻和登陆后步行到城镇边缘。开始时玩家可以布置自己的部队。我的建议是将火枪手（buccanneers）部署在丛林中，两翼辅以Officer和Pirates，在不可通行的地方设置埋伏诱使敌人前进。战斗开始后，位于丛林掩护的部队可以减半所受伤害，而且不被对方发现，射击丛林内的战斗单位需要在两格以内，这样就可将敌人很多远程兵种引诱到肉搏部队的攻击范围内。利用地形和站位，即使歼灭两倍于自己的敌人也不是难事。
　　陆战中所有地形、高度、部队朝向都具有重要意义。除了丛林可以提供掩护和减免伤害外，任何位于丛林外兵种都无法攻击丛林深处的部队，高地上的部队向下冲击会获得伤害加成，如果恰好从敌人的背面或者侧面攻击则会触发Flank Attack造成双倍伤害。这就形成了以下战术：让火枪手先集中攻击敌人快速部队，例如骑兵和印第安投斧手，然后立即退后到丛林第二防线，放一个肉搏兵种在丛林边缘引诱敌人远程枪兵跟进。如果敌人不进入森林则集中射击丛林边缘的部队，如果他们进入丛林，则可让两边兵种夹击，这样必定会形成一次Flank Attack导致敌人崩溃逃走。